Lösungsmittel Für Organische Synthese
Ionische Flüssigkeiten besitzen oft Eigenschaftskombinationen, die sie für den Einsatz als Lösungsmittel interessant machen, z.B.
- äußerst geringer, vernachlässigbarer Dampfdruck
- Unbrennbarkeit
- thermische, chemische und elektrochemische Stabilität
- Lösungs- und Solvatisierungsvermögen
(“Synthese in einem reinen Liganden”) - einstellbare Polarität
(liegt im Bereich von Alkoholen) - einstellbare Viskosität
- einstellbare Mischbarkeit
mit organischen Lösungsmittel und/oder Wasser
- gezielte Komplexierung und selektive Extraktion von Substanzen
Diese Eigenschaften bieten Vorteile für die organische Synthese:
- Sehr gutes Lösungsvermögen
Lösen von Substanzen, die in anderen Lösungsmitteln schlecht oder unlöslich sind - Einfache Abtrennung und Isolierung des Produktes
Mischbarkeit/Unmischbarkeit der IL mit anderen Lösungsmitteln z.B. durch Extraktion - Kostenreduktion beim Arbeiten mit teuren Katalysatoren
Verknüpfung der Vorteile der homogenen mit denen der heterogenen Katalyse durch Anbinden des Katalysators an eine IL - Erhöhung der (Enantio-)selektivität:
Durch die einstellbaren Struktureigenschaften kann die (Enantio-)Selektivität in einigen Reaktion erhöht werden. - Einfaches und sicheres Handling von empfindlichen oder aggressiven Substanzen
z.B. PCl3 ist weniger empfindlich gegenüber Luftfeuchtigkeit, wenn es in einer IL gelöst wurde[i] - Designer Solvents
Es besteht die Möglichkeit, eine neue IL als maßgeschneidertes Lösungsmittel für eine Reaktion zu designen - Senkung der VOC-Emissionen
(VOC: Volatile Organic Compounds):
Der vernachlässigbare Dampfdruck reduziert VOC-Emmissionen in Prozessen auf ein Minimum - Erhöhung der Aktivität von Enzymen:
Stabilisierung von Enzymen, so dass Denaturierung erst bei höheren Temperaturen erfolgt; dies ermöglicht eine Erhöhung der Reaktionstemperatur und damit eine Beschleunigung der Reaktionsgeschwindigkeit - Energieeintrag durch Mikrowellen oder Ultraschall ist in ILs besonders effizient
[i] E. Amigues, C. Hardacre, G. Keane, M. Migaud, M. O’Neill, Chem. Commun. 2006, 72.
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