Lösungsmittel Für Organische Synthese

Lösungsmittel Für Organische Synthese

Ionische Flüssigkeiten besitzen oft Eigenschaftskombinationen, die sie für den Einsatz als Lösungsmittel interessant machen, z.B.

 

  • äußerst geringer, vernachlässigbarer Dampfdruck
  • Unbrennbarkeit
  • thermische, chemische und elektrochemische Stabilität
  • Lösungs- und Solvatisierungsvermögen
    (“Synthese in einem reinen Liganden”)
  • einstellbare Polarität
    (liegt im Bereich von Alkoholen)
  • einstellbare Viskosität
  • einstellbare Mischbarkeit

mit organischen Lösungsmittel und/oder Wasser

  • gezielte Komplexierung und selektive Extraktion von Substanzen

 

Diese Eigenschaften bieten Vorteile für die organische Synthese:

 

  • Sehr gutes Lösungsvermögen
    Lösen von Substanzen, die in anderen Lösungsmitteln schlecht oder unlöslich sind
  • Einfache Abtrennung und Isolierung des Produktes
    Mischbarkeit/Unmischbarkeit der IL mit anderen Lösungsmitteln z.B. durch Extraktion
  • Kostenreduktion beim Arbeiten mit teuren Katalysatoren
    Verknüpfung der Vorteile der homogenen mit denen der heterogenen Katalyse durch Anbinden des Katalysators an eine IL
  • Erhöhung der (Enantio-)selektivität:
    Durch die einstellbaren Struktureigenschaften kann die (Enantio-)Selektivität in einigen Reaktion erhöht werden.
  • Einfaches und sicheres Handling von empfindlichen oder aggressiven Substanzen
    z.B. PCl3  ist weniger empfindlich gegenüber Luftfeuchtigkeit, wenn es in einer IL gelöst wurde[i]
  • Designer Solvents
    Es besteht die Möglichkeit, eine neue IL als maßgeschneidertes Lösungsmittel für eine Reaktion zu designen
  • Senkung der VOC-Emissionen
    (VOC: Volatile Organic Compounds):
    Der vernachlässigbare Dampfdruck reduziert VOC-Emmissionen in Prozessen auf ein Minimum
  • Erhöhung der Aktivität von Enzymen:
    Stabilisierung von Enzymen, so dass Denaturierung erst bei höheren Temperaturen erfolgt; dies ermöglicht eine Erhöhung der Reaktionstemperatur und damit eine Beschleunigung der Reaktionsgeschwindigkeit
  • Energieeintrag durch Mikrowellen oder Ultraschall ist in ILs besonders effizient

 


[i] E. Amigues, C. Hardacre, G. Keane, M.  Migaud, M. O’Neill, Chem. Commun. 2006, 72.

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